Химия - Тринитрофенол - Химические свойства
01 марта 2011Оглавление:
1. Тринитрофенол
2. Физические свойства
3. Химические свойства
4. Взрывчатые свойства
5. Получение
6. Получение из бензола через хлорбензол
7. Применение
8. Экология
Растворимость
В холодной воде растворяется слабо, около 1,1 % при 15 °C. В горячей воде растворимость значительно увеличивается до 6,5 % при 100 °C. По другим данным, при 20 °C растворяется 1,14 %, при 60 °C 2,94 % и при 100 °C 9,14 %. Водный раствор тринитрофенола окрашен в интенсивный желтый цвет благодаря присутствию аниона. Неионизированная молекула в безводных растворах цвета не имеет. В присутствии сильных кислот раствор также не имеет окраски, это свойство позволяет использовать тринитрофенол в качестве кислотно-основного индикатора.
В этиловом спирте и диэтиловом эфире растворимость относительно высока. В 100 г спирта при 20 °C растворяется 6,23 г пикриновой кислоты, а при температуре кипения 66,2 г. При 13 °C в 1 л безводного эфира растворяется 10,8 г пикриновой кислоты; при содержании в эфире 0,8 % воды растворяется 36,8 г, а присодержании 1 % воды 40 г. Растворяется в метиловом спирте, глицерине, хлороформе, сероуглероде, ацетоне и особенно хорошо в бензоле. В 100 г бензола растворяется 3,7 г при 5 °C, 7,29 г при 15 °C, 9,55 г при 20 °C и 96,77 г при 75 °C.
В смесях серной кислоты и воды растворимость заметно возрастает при концентрации кислоты выше 70 % и при увеличении температуры. При температуре 18 °C растворимость в безводной серной кислоте 10,1 г/100 мл кислоты, а при 80 °C 25,8 г/100 мл кислоты. При разбавлении раствора в серной кислоте тринитрофенол выпадает в осадок.
Эвтектические смеси
Тринитрофенол образует со многими веществами эвтектические смеси, что широко использовалось при снаряжении боеприпасов, поскольку температура плавления чистого тринитрофенола 122,5 °C создаёт значительные технологические сложности. Наиболее привлекательными с практической точки зрения являются смеси с другими нитросоединениями:
- смесь с нитронафталином 1:1, температура плавления 49 °C
- смесь с тринитротолуолом 1:1, 47 °C
- смесь с тринитрокрезолом 1:1, 70 °C
Взаимодействие с металлами
Тринитрофенол достаточно сильная кислота, способная к обменным реакциям с образованием солей металлов. Наиболее часто встречаются:
- пикрат натрия C6H23ONa
- пикрат кальция3O)2Ca
- пикрат железа3O)3Fe2
- пикрат свинца3O)2Pb
Все пикраты твёрдые кристаллические вещества, обладающие значительно более высокой чувствительностью, чем тринитрофенол. Это требует особого внимания к применению металлов и металлическим загрязнениям при его производстве. Прямое образование пикратов в среде серной кислоты не происходит, основную опасность представляют примеси в промывочной воде и материалы, с которыми контактирует очищенный тринитрофенол. Из-за повышенной чувствительности пикратов, при изготовлении боеприпасов требуются специальные меры по изоляции заряда от металлической оболочки.
Другие свойства
- Характерная качественная реакция с цианидом калия, в которой образуется ярко-красная изопурпуровая кислота.
- Тринитрофенол со многими ароматическими химическими веществами образует нестойкие соединения, в которых не образуются полноценные ковалентные или ионные химические связи.
- Окисляется сильными окислителями. В кипящей азотной кислоте окисляется до щавелевой кислоты. В кипящем растворе персульфата аммония полностью окисляется:
C6H23OH →2S2O3 + CO2 + HNO3 + HCN
- Восстанавливается сульфидом или гидросульфитом натрия, сульфатом железа до пикрамовой кислоты, применяемой как сырьё в производстве красок и диазодинитрофенола. Дальнейшее восстановление приводит к образованию триаминофенола.
- Кипячение в концентрированном растворе гидроксида натрия приводит к разложению:
C6H23OH → NH3 + HCN + HNO2
- Взаимодействие с гипохлоритами приводит к разложению с образованием хлорпикрина, это один из промышленных способов его получения:
C6H23OH + 11HOCl = 3CCl3NO2 + 3 CO2 + 6H2O + 2HCl
- Взаимодействие с хлором, царской водкой, хлоратом калия в присутствии HCl приводит к образованию хлоранила и хлорпикрина.
Просмотров: 13050
|