Химия - Тринитрофенол - Получение

01 марта 2011


Оглавление:
1. Тринитрофенол
2. Физические свойства
3. Химические свойства
4. Взрывчатые свойства
5. Получение
6. Получение из бензола через хлорбензол
7. Применение
8. Экология

Нитрование фенола

Тринитрофенол может быть получен прямым нитрованием фенола в концентрированной азотной кислоте:

C₆H₅OH + 3HNO₃ = C₆H₂₃OH +3H₂O

При этом идёт сильный разогрев, который приводит к разрушению и осмолению фенола, образованию различных побочных продуктов. Выход тринитрофенола низкий, в процессе происходит значительное разбавление кислоты. Тем не менее, этот способ был основным в период до и во время Первой мировой войны. Процесс осуществлялся в керамических горшках и обычно без перемешивания, поскольку растворы кислот корродировали металлы и загрязняли готовый продукт пикратами. Регулирование температуры также было затруднительно. Для преодоления недостатков этого способа были разработаны и нашли применение в производстве другие способы.

Получение тринитрофенола из фенола

Эти способом тринитрофенол получается из фенола последовательной обработкой серной и азотной кислотами. На первой стадии происходит сульфирование фенола до моно- и дисульфофенола:

C₆H₅OH + H₂SO₄ = C₆H₄OH +H₂O

C₆H₄OH + H₂SO₄ = C₆H₃₂OH +H₂O

На второй стадии идёт нитрование сульфофенолов с образованием тринитрофенола:

C₆H₄OH + 3HNO₃ = C₆H₂₃OH + H₂SO₄ + 2H₂O

C₆H₃₂OH + 3HNO₃ = C₆H₂₃OH + 2H₂SO₄ + H₂O

Процесс также проводился в керамических горшках, стадии проводились последовательно. По сравнению с прямым нитрованием этот способ имеет как преимущества, так и недостатки. У этого способа много технологических разновидностей, которые можно объединить в две группы:

• нитрование в относительно слабых растворах кислот с применением избытка серной кислоты на первой стадии, последующего разбавления и обработкой 65%-ной азотной кислотой или натриевой селитрой.
• нитрование в относительно крепких растворах кислот. Крепкие кислоты позволяли использовать металлические аппараты с регулированием температуры и перемешиванием. По методу Каста сульфирование фенола проводилось в 20%-ном олеуме при соотношении 1:4 при температуре 90 — 100 гр C в течение 5 часов, при этом образовывался дисульфофенол. Реакционная масса разбавлялась серной кислотой с плотностью 1,84 г/см³, а затем проводилась нитрация азотной кислотой с плотностью 1,46 г/см³ либо серно-азотной смесью.

Просмотров: 13079

<<< Тринитротолуол