Химия - Циклобутадиен

01 марта 2011


Оглавление:
1. Циклобутадиен
2. Получение

органическое соединение, четырехчленный цикл с альтернированными двойными связями. Его брутто-формула C₄H₄.В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, согласно правилу Хюккеля, оно является антиароматическим, поскольку содержит 4n π-электронов. Это значит, что при образовании сопряженной π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать круг Фроста для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряженная система будет представлять собой бирадикал. Следует отметить, что для того, чтобы стать ароматической — в данную систему надо либо ввести два электрона, либо отнять их, с образованием дианиона или дикатиона соответственно. Получающиеся соединения гораздо стабильнее циклобутадиена и могут быть выделены.

Просмотров: 2364

<<< Дифенил