Химия - Циклодекстрины - Структура и свойства

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Циклодекстрины
2. Структура и свойства
3. Применение

Все циклодекстрины представляют собой белые кристаллические порошки, нетоксичные, практически не имеющие вкуса. Внешне — это белые кристаллические и аморфные субстанции. Количество кристаллизационной воды варьирует от 1 до 18 % в зависимости от методов сушки и приготовления препарата.

Циклодекстрины различают по количеству остатков глюкозы, содержащихся в одной их молекуле. Так простейший представитель — α-циклодекстрин — состоит из 6 глюкопиранозных звеньев. β-циклодекстрин содержит 7, а γ-циклодекстрин — 8 звеньев. Именно эти три типа наиболее распространены и исследованы. Циклодекстрин, молекулы которого состоят из 5 глюкопиранозных звеньев, ферментативными методами до сих пор не синтезирован.

При трансформации крахмала в циклодекстрины с помощью микробного фермента циклодекстринглюканотрансферазы также образуются циклические сахара, имеющие девять, десять, одиннадцать и более остатков глюкозы в цикле и обозначаемые соответствующими буквами греческого алфавита σ, ε, ζ, η, θ и т. д. Это так называемые крупнокольцевые циклодекстрины.

В нижеприведённой таблице — основные свойства циклодекстринов:

Свойство	α-циклодекстрин	β-циклодекстрин	γ-циклодекстрин
Число остатков глюкозы в макроцикле	6	7	8
Молекулярный вес, Да	972,85	1134,99	1297,14
Внешний диаметр тора, Å	13,7	15,3	16,9
Внутренний диаметр полости тора, Å	5,2	6,6	8,4
Высота тора, Å	7,8	7,8	7,8
Объём внутренней полости, ų	174	262	472
Физический объём полости в навеске 1г ЦД, мл:	0,1	0,14	0,2
Частичный молярный объём в растворах, мл*моль	611,4	703,8	801,2
Растворимость в воде при 25 °C, г/100 мл	14,5	1,85	23,2
Температура разложения, °С	278	299	267

Образование клатратов

Форма молекул циклодекстринов в грубом приближении представляет собой тор, также напоминающий полый усечённый конус. Данная форма стабилизирована водородными связями между OH-группами, а также α-D-1,4-гликозидными связями. Все ОН-группы в циклодекстринах находятся на внешней поверхности молекулы. Поэтому внутренняя полость циклодекстринов является гидрофобной и способна образовывать в водных растворах комплексы включения с другими молекулами органической и неорганической природы. В комплексах включения кольцо циклодекстрина является «молекулой хозяином», включённое вещество называют «гостем».

Комплексы включения в воде диссоциируют на циклодекстрин и исходное вещество, проявляя основные свойства последнего. При нагревании выше 50—60 °C комплексы обычно распадаются полностью и обычно восстанавливают свою структуру при охлаждении.

В процессе образования комплексов меняются многие исходные свойства включаемых соединений. Нерастворимые в воде вещества, приобретают большую растворимость, становятся стабильными в процессах окисления и гидролиза, меняют вкус, цвет и запах. Из жидкостей и даже некоторых благородных газов могут быть получены порошкообразные соединения, из маслообразных веществ — полностью растворимые в воде препараты.

Просмотров: 4715

<<< Ротаксаны

Эндоэдральные фуллерены >>>