Химия - Адамантан - История изучения

01 марта 2011


Оглавление:
1. Адамантан
2. История изучения
3. Получение
4. Номенклатура
5. Химические свойства
6. Применение
7. Структурные аналоги



Впервые на возможность существования углеводорода состава C10H16 с алмазоподобным строением молекулы указывал Деккер на конгрессе естествоиспытателей в Инсбруке в 1924 году. Он даже выразил удивление тем фактом, что такой углеводород к тому времени ещё не был синтезирован.

Первая попытка синтезировать адамантан в лабораторных условиях была предпринята немецким химиком Гансом Меервейном, также в 1924 году. Он предположил, что адамантан образуется в результате реакции формальдегида с малоновым эфиром в присутствии пиперидина. Однако реализовать задуманное превращение Меервейну не удалось: вместо адамантана был получен тетраметиловый эфир бициклононадион-2,6-тетракарбоновой-1,3,5,7 кислоты, который впоследствии получил название «эфир Меервейна». Хотя в целом эксперимент оказался неудачным, именно эфир Меервейна впоследствии использовался как исходное соединение в первых успешных синтезах адамантана и его производных.

Другие исследователи предпринимали попытки синтезировать адамантан исходя из флороглюцина или некоторых производных циклогексанона, однако такие эксперименты оказались неудачными.

Эфир Меервейна

Как индивидуальное химическое соединение адамантан был открыт чешскими химиками С. Ландой и В. Махачеком в 1933 году. Этот углеводород был выделен ими из нефти Годонинского месторождения. Учёные получили всего несколько миллиграммов адамантана, структуру которого установили во многом благодаря аномально высокой температуре плавления. Впоследствии адамантан был обнаружен и в других нефтяных месторождениях.

Первый успешный синтез адамантана удалось осуществить швейцарскому химику В. Прелогу в 1941 году. Адамантан был получен из эфира Меервейна в пять стадий, при этом общий выход составил менее одного процента. Позднее Штеттером была предложена другая синтетическая схема, в результате чего выход адамантана был повышен до 6,5 %.

Важным событием в истории изучения химии адамантана стало открытие, сделанное Шлейером и Дональдсоном в 1957 году. Учёными был разработан эффективный метод получения больших количеств этого углеводорода. Эта работа сделала адамантан вполне доступным соединением, что послужило стимулом к активному изучению его физических и химических свойств.



Просмотров: 7615


<<< Углеводороды
Алканы >>>