Химия - Адамантан - Получение
01 марта 2011Оглавление:
1. Адамантан
2. История изучения
3. Получение
4. Номенклатура
5. Химические свойства
6. Применение
7. Структурные аналоги
Из природных источников
Единственный известный природный источник адамантана нефть. Содержание этого углеводорода в нефти составляет всего 0,0001—0,03 %, вследствие чего такой способ получения адамантана является экономически невыгодным.
Помимо самого адамантана, в нефти присутствуют его многочисленные производные. Таких соединений известно более тридцати. Выделение адамантана из сложной смеси углеводородов нефти возможно благодаря его уникальным физико-химическим свойствам, таким как высокая температура плавления, способность перегоняться с водяным паром и образовывать устойчивые аддукты с тиокарбамидом.
Синтетические
Первый успешный синтез адамантана из эфира Меервейна был осуществлён В. Прелогом в 1941 году. Синтез включал несколько стадий, а выход адамантана не превышал одного процента.
Этот метод уже не используется для синтеза адамантана в связи с высокой трудоёмкостью и низким выходом конечного продукта. Однако он имеет некоторую ценность в плане получения различных производных адамантана, в частности 1,3-адамантандикарбоновой кислоты.
Для получения этого углеводорода в лабораторных условиях в настоящее время используют метод Шлейера. Димер циклопентадиена подвергается каталитическому гидрированию, после чего изомеризуется в адамантан в присутствии катализатора кислоты Льюиса. Методика, описанная в Organic Syntheses, предусматривает использования оксида платины в качестве катализатора гидрирования, а также хлорида алюминия в качестве катализатора изомеризации. При этом выход составляет 13—15 %.
Адамантан является вполне доступным химическим соединением. Стоимость одного грамма у различных фирм-производителей не превышает одного доллара США.
Просмотров: 7662
|