Химия - Акриловая кислота

01 марта 2011


Оглавление:
1. Акриловая кислота
2. Применение

Акриловая кислота СН₂=СН-СООН — простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.

Синтез

Сейчас применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах.

СН₂=СН–СН₃ + O₂ → СН₂=СН–СООН

Раньше использовалась реакция ацетилена, оксида углерода и воды:

СН≡СН + СО + Н₂О → СН₂=СН–СООН

или кетена с формальдегидом.

СН₂=С=О + H₂C=O → СН₂=СН–СООН

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония:

n-ClC₆H₄N₂Cl + СН₂=СНСООН n-ClC₆Н₄СН=СНСООН + HCl + N₂.

При УФ-облучении или в кислых водных растворах, а также присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту—]n).

Просмотров: 4432

<<< Формамид

Акрилонитрил >>>