Химия - Акролеин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Акролеин
2. Синтез
3. Применение

Акролеин — H₂C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Реакционная способность

Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:

H₂C=CH-CHO + 2C₂H₅OH H₂C=CHCH₂,

его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:

H₂C=CH-CHO + H₂C=CH-COOH

и восстанавливается до гидроксильной:

H₂C=CH-CHO + H₂C=CH-CH₂OH

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

H₂C=CH-CHO + HX XH₂C-CH₂-CHO

X = OH, галоген, RO, RS

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

H₂C=CH-CHO + Hal₂ HalCH₂CHHalCHO

HalCH₂CHHal-CHO H₂C=CHal-CHO + HHal

Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения:

Просмотров: 4247

<<< Акрилонитрил