Химия - Акролеин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Акролеин
2. Синтез
3. Применение



Акролеин — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Реакционная способность

Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:

H2C=CH-CHO + 2C2H5OH \to H2C=CHCH2,

его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:

H2C=CH-CHO + \to H2C=CH-COOH

и восстанавливается до гидроксильной:

H2C=CH-CHO + \to H2C=CH-CH2OH

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

H2C=CH-CHO + HX \to XH2C-CH2-CHO
X = OH, галоген, RO, RS

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

H2C=CH-CHO + Hal2 \to HalCH2CHHalCHO
HalCH2CHHal-CHO \to H2C=CHal-CHO + HHal

Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения:

Diels-Alder5.png


Просмотров: 4068


<<< Акрилонитрил