Химия - Алкалоиды - Димерные алкалоиды

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Алкалоиды
2. Название
3. История
4. Классификация
5. Свойства
6. Распространение в природе
7. Извлечение
8. Биосинтез
9. Димерные алкалоиды
10. Применение

Помимо описанных выше мономерных алкалоидов, существует также некоторое количество димерных алкалоидов, образующихся в процессе конденсации двух мономерных алкалоидов. Как правило, димерные алкалоиды являются результатом конденсации двух алкалоидов одинакового типа. Наиболее распространены бисиндольные алкалоиды и димерные изохинолиновые алкалоиды. Основные механизмы димеризации алкалоидов:

• Реакция Манниха. Примером является бисиндольный алкалоид воакамин.
• Реакция Михаэля — виллальстонин.
• конденсация альдегидов с аминами — токсиферин.
• Окислительное сочетание фенолов — даурицин, тубокурарин.
• Лактонизация — карпаин.

• 

  Воакамин

• 

  Виллальстонин

• 

  Токсиферин

• 

  Даурицин

• 

  Тубокурарин

• 

  Карпаин

Биологическая роль

Значение алкалоидов для живых организмов, их синтезирующих, до сих пор изучено недостаточно. Первоначально предполагалось, что алкалоиды являются конечными продуктами метаболизма азота у растений, как мочевина у млекопитающих. Позднее было показано, что во многих растениях содержание алкалоидов может как увеличиваться, так и уменьшаться с течением времени; таким образом, эта гипотеза была опровергнута.

Большинство известных функций алкалоидов относятся к защите растений от внешних воздействий. Так, например, апорфиновый алкалоид лириоденин, вырабатываемый лириодендроном тюльпановым, защищает растение от паразитических грибов. Кроме того, содержание алкалоидов в растении препятствует их поеданию насекомыми и растительноядными хордовыми, хотя животные, в свою очередь, выработали способы противодействия токсичному действию алкалоидов; некоторые из них даже используют алкалоиды в собственном метаболизме.

Алкалоиды имеют и эндогенное значение. Такие вещества, как серотонин, дофамин и гистамин, иногда также относимые к алкалоидам, являются важными нейромедиаторами у животных. Известна также роль алкалоидов в регулировке роста растений.

Просмотров: 15382

<<< Органические нитраты