Химия - Аллены - Реакционная способность

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Аллены
2. Реакционная способность
3. Синтез

Центральный sp-гибридизованный атом углерода в алленах является электрофильным центром, реакционная способность усиливается электроноакцепторными группами; такие соединения легко присоединяют по двойной связи нуклеофилы NuH:

CH₂=C=CHCOOR + NuH CH₂=CNuCH₂COOR + CH₃C=CHCOOR

Подобно алкенам, аллены вступают в реакции электрофильного присоединения, направление присоединения электрофила неоднозначно и зависит от природы реагентов. Так, при хлорировании аллена в воде хлор присоединяется к центральному кумуленовому атому углерода:

CH₂=С=CH₂ + Cl₂ + H₂O CH₂CClCH₂OH + HCl

В то же время при гидратации аллена в условиях кислотного катализа присоединение протона идёт по терминальному углероду, образующийся при этом енол далее таутомеризуется в ацетон:

CH₂=С=CH₂ + H₂O CH₃COCH₃

Под действием щелочей или кислот аллены могут претерпевать прототропные перегруппировки в 1,3-диены:

RCH₂CH=C=CH₂ RCH=CHCH=CH₂

или в алкины:

RCH₂CH=C=CH₂ RCH₂CH₂C≡CH

Аллены способны димеризоваться, образуя циклобутаны, так, аллен при димеразации даёт смесь 1,2- и 1,3-диметиленциклобутанов, при низких температурах преобладает первый изомер, доля второго растёт при повышении температуры.

Просмотров: 3337

<<< Трифенилметан

Диены >>>