Химия - Аллозамидин

01 марта 2011





Структура аллозамидина. Варианты заместителей см. в таблице ниже

это природный псевдотрисахарид, который является ингибитором всех описанных ныне хитиназ семейства 18. Проявляет биологическую активность против насекомых, грибов, а также Plasmodium falciparum.

Впервые выделен из культур Streptomyces . Молекула аллозамидина состоит из N-ацетилзаминовых сахаров, объединенных между собой, циклопентитольной группы и оксазолина, несущего диметиламин.

Ингибирует деление клеток грибов , передачу малярийного паразита Plasmodium falciparum , развитие насекомых .


Заместители в молекуле аллозамидина и его производных
Название вещества R1 R2 R3 R4
Аллозамидин CH3 H OH H
Диметилаллозамидин H H OH H
Метилаллозамидин CH3 CH3 OH H
Глюкоаллозамидин B H CH3 H OH


Механизм ингибирования аллозамидином хитиназ семейства 18 изучен для хевамина , хитиназы B из Serratia marcescens и хитиназы I из Coccidioides immitis . Ингибитор связывается с сайтами от −3 до −1, причем аллозамизолин занимает сайт −1. Несколько водородных связей и стекинг-взаимодействия с ароматическими остатками ответственны за прочное связывание аллозамидина с хитиназами семейства 18.

Необходимо отметить, что аллозамидин и его производные также способны прочно связываться с хитиназой макрофагов человека, что следует учитывать при изучении их фармакологических свойств .



Просмотров: 1406


<<<