Химия - Амиды - Получение

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Амиды
2. Получение
3. Наиболее известные амиды



Амиды образуются при нагревании карбоновых кислот с аммиаком или первичными и вторичными аминами, при действии на амины ацилирующих агентов, при аммонолизе сложных эфиров, гидролизе нитрилов и имидоилгалогенидов, при бекмановской перегруппировке оксимов.

Реакции

При действии горячей воды или водного пара амиды гидролизуются. Быстрее идёт гидролиз сильными щелочами и водными растворами сильных кислот.

Амиды обладают очень слабо выраженными кислотными и основными свойствами. Реагируя со щелочными металлами, они дают соли, легко разлагаемые водой. Некоторые соли тем не менее устойчивы.

Амиды способны присоединять протон сильной кислоты, образуя соли, в которых они выступают в качестве оснований.

Незамещённые амиды легко разлагаются на холоду раствором азотистой кислоты, при этом выделяется азот и образуется соответствующая карбоновая кислота.

RCONH2+HNO2=RCOOH+H2O+N2

При нагревании незамещённого амида со щелочным раствором гипогалогенита происходит реакция расщепления амидов по Гофману. Она идёт в несколько стадий:

~\mathrm{RCONH_2+OBr^- \longrightarrow \ RCONHBr+OH^-}
~\mathrm{RCONHBr+OH^- \longrightarrow \ H_2O+Br^-+RCON_:^:}
~\mathrm{RCON_:^:\longrightarrow \ RNCO}
~\mathrm{RNCO+2NaOH \longrightarrow \ RNH_2+Na_2CO_3.}

Амиды также могут быть восстановлены до аминов или шиффовых оснований:

~\mathrm{RCONH_2+LiAlH_4 \longrightarrow \ RCH_2NH_2}
~\mathrm{RCONH_2+\frac{1}{4}LiAlH_4 \longrightarrow \ RCHNH}


Просмотров: 3543


<<< Амидины
Ацетали >>>