Химия - Амигдалин

01 марта 2011





Амигдалин — генцибиозид нитрила миндальной кислоты C20H27NO11, гликозид, содержащийся в косточках многих растений рода слива, придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C.

В плодах миндаля в амигдалин синтезируется процессе созревания из пруназина — гликозида нитрила миндальной кислоты.

Молекула амигдалина содержит две гидролитчески лабильных эфирных связи, и в присутствии некоторых ферментов, а также кислот может гидролизоваться с образованием более мелких фрагментов. В зависимости от химического состава среды гидролиз может происходить по одной или же по обеим эфирным связям. Направление гидролиза зависит от вида каталитического воздействия: в присутствии эмульсина и при неферментативном кислотном гидролизе расщепление идет по обеим связям, при этом из одной молекулы амигдалина образуется две молекулы глюкозы и агликон — манделонитрил.

В присутствии бета-гликозидазы гидролиз идет только по гликозидной группе, при этом образуются дисахарид генцибиоза и манделонитрил. Во всех случаях, продуктом гидролиза является манделонитрил, который, будучи циангидрином, находится в термодинамическом равновесии с продуктами своего негидролитического расщепления — бензальдегидом и цианистым водородом:

Amigdaline hydrolysis.jpg

Бензальдегид и цианистый водород летучи, и в низких концентрациях, несмотря на несхожесть химического строения, обладают очень похожими запахами. Таким образом, характерный запах горького миндаля обусловлен обоими веществами одновременно.

В желудочном соке человека амигдалин гидролизуется сначала с отщеплением глюкозы до пруназина и затем под действием пруназин-β-глюкозидазы до глюкозы и манделонитрила, дальнейший распад манделонитрила с образованием синильной кислоты и обуславливает токсичность косточек горького миндаля, персика, абрикоса, вишни, яблони и некоторых других растений. Прием внутрь 50-60 г ядрышек амигдалинсодержащих растений может привести к тяжелому и даже смертельному отравлению взрослого человека.

Горькие амигдалинсодержащие сорта миндаля до сих пор применяются для получения горько-миндальной воды, которая представляет собой водно-спиртовый дистиллят, содержащий около 0,5 % манделонитрила, что соответствует приблизительно 0,1 % концентрации синильной кислоты.

Амигдалин не используется в медицине, однако под торговым названием «лаэтрил» пропагандируется представителями «альтернативной медицины» как витаминоподобный препарат и противораковое средство, но в этом качестве категорически отвергается Администрацией по пищевым продуктам и лекарствам США, Американским Онкологическим Обществом, Американской Медицинской Ассоциацией и некоторыми другими организациями . Известны случаи отравления «лаэтрилом», в том числе при приеме его в комбинации с высокими дозами витамина C, который снижает в тканях уровень цистеина, связывающего in vivo цианистый водород.



Просмотров: 2962


<<< Амелотекс
Амигренин >>>