Химия - Амины - Химические свойства

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Амины
2. Химические свойства
3. Получение
4. Вредное воздействие

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н, образуя ион R₃NH. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.

Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.

• Взаимодействие с водой. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

C₂H₅NH₂ + H₂O →OH

CH₃NH₂ + H₂O → OH

• Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламмониевые соли, в большинстве случаев растворимые в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды:

RNH + HCl →Cl

C₆H₅NH₂ + HCl → Cl

• Ацилирование. При нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами первичные и вторичные амины ацилируются с образованием N-замещенных амидов, соединений с фрагментом -СN<:

Реакция с ангидридами протекает в мягких условиях. Ещё легче реагируют хлорангидриды, реакция проводится в присутствии основания, чтобы связать образующийся HCl.

Таким образом получают жаропонижающее средство — ацетанилид:

C₆H₅NH₂ + CH₃COCl → C₆H₅NH —COCH₃ + HCl

Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту, то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полиамид.

• Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно-акцепторной связи N-R, которая также эквивалентна уже имеющимся.
• Амины реагируют с галогенами. При галогенировании анилина бромной водой комнатной температуре, образуется триброманилин:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂NH₂Br₃ + 3HBr

Если нет реакционноспособных групп в радикале, то образуются N-галогенамины.

• Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. При помощи азотистой кислоты первичные, вторичные и третичные амины отличают друг от друга. Из первичных аминов образуются первичные спирты:

C₂H₅NH₂ + HNO₂ → C₂H₅OH + N₂ +H₂O

При этом выделяется газ. Это признак того, что в колбе первичный амин.

Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:

₂NH + HNO₂ →₂N-N=O + H₂O

Вторичные амины сложно не узнать, по лаборатории распространяется характерный запах нитрозодиметиламина.

Третичные амины при обычной температуре в азотистой кислоте просто растворяются. При нагревании возможна реакция с отщеплением алкильных радикалов.

• конденсация первичных аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или так называемых оснований Шиффа — соединений, содержащих фрагмент -N=C<:

• При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот:

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 2N₂ + 4CO₂ + 10H₂O

Просмотров: 10475

<<< Азиридин