Химия - Ангидриды карбоновых кислот

28 февраля 2011





Общая структурная формула

Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт конденсации двух групп -COOH:

R1-COOH + HOOC-R2 = R1-O-R2 + H2O

В случае монокарбоновых кислот таким образом соединяются две отдельные молекулы, в случае же дикарбоновых часто оказывается выгодным существование циклического внутримолекулярного ангидрида. Не все ангидриды можно непосредственно получить по вышеуказанной реакции. Например, фталевая кислота при нагревании легко превращается в ангидрид, в то же время уксусная кислота в такую реакцию не вступает. К тому же, не для всех кислот можно получить соответствующие ангидриды: не существует ангидрида муравьиной кислоты HOH, но существует смешанный уксусно-муравьиный ангидрид HOCH3.

Кроме реакции , пригодной лишь для небольшого числа кислот, используют другие методы получения ангидридов карбоновых кислот:

  • Хлорангидриды карбоновых кислот реагируют с карбоновыми кислотами или их солями, образуя ангидриды:

CH3COCl + CH3COONa = CH3OCH3 + NaCl

  • Можно заставить идти реакцию , если использовать P4O10 в качестве связывающего воду средства.
  • Для уксусного ангидрида и смешанных ангиридов уксусной кислоты существует особый способ получения: реакция карбоновой кислоты с кетеном. Сначала получают кетен, пропуская пары ацетона над разогретой до 700 °C нихромовой спиралью:

CH3COCH3 = CH4 + CH2=CO

Потом кетен пропускают через карбоновую кислоту, и получают ангидрид.



Просмотров: 1705


<<<