Химия - Аномеры

28 февраля 2011





Термин аномеры применяется преимущественно в химии сахаров. Аномерами называют моносахариды, находящиеся в циклической пиранозной или фуранозной форме и отличающиеся конфигурацией ацетального атома углерода. Для обозначения аномеров используют альфа-\бета- номенклатуру.

Согласно рекомендациям ИЮПАК альфа- изомером называют тот, в котором экзоциклический атом кислорода при аномерном центре формально находится в цис- положении в проекции Фишера к кислороду, присоединенному к реперному атому углерода. Бета- изомером будет называться аномер с транс- ориентацией упомянутых группировок. Реперным атомом в простейших случаях является конфигурационный атом, ответственный за отнесение к D- или L- сахарам.

В случае простейших гексоз альфа- изомером будет тот, в котором заместитель при аномерном центре в проекции Хеуорса находится с противоположной стороны плоскости кольца от гидроксиметильного заместителя.


α- и β-аномеры D-глюкопиранозы

Если аномерный центр является полуацеталем,то оба аномера находятся в равновесии. Превращение одного аномера в другой называется мутаротацией.



Просмотров: 2402


<<< Моносахариды