Химия - Ароматические соединения - Критерии ароматичности

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Ароматические соединения
2. Критерии ароматичности
3. Получение
4. Свойства

Единой характеристики, позволяющей надежно классифицировать соединение как ароматическое или неароматическое не существует. Основными характеристиками ароматических соединений являются:

• склонность к реакциям замещения, а не присоединения
• выигрыш по энергии, в сравнении с системой несопряженных двойных связей. Также называется Энергией Резонанса, а не кетонов и.т.д.).
• наличие кольцевого магнитного тока, этот ток обеспечивает смещение хим-сдвигов протонов, связанных с ароматическим кольцом в слабое поле, а протонов расположенных над/под плоскостью ароматической системы — в сильное поле.
• наличие самой плоскости, в которой лежат все атомы образующие ароматическую систему. При этом кольца пи-электронов, образующиеся при сопряжении двойных связей лежат над и под плоскостью ароматической системы.
• практически всегда соблюдается Правило Хюккеля: ароматичной может быть лишь система, содержащая 4n+2 электронов. Система, содержащая 4n электронов является антиароматичной. В то же время, в случае пери-сочленения, принадлежащий одновременно 3 циклам, то есть возле него нет атомов водорода или заместителей), общее число пи-электронов не соответствует правилу Хюккеля. Также предсказывается, что если удастся синтезировать молекулы в форме ленты Мёбиуса, то для таких молекул система из 4n электронов будет ароматичной, а из 4n+2 электронов — антиароматичной.

Просмотров: 5489

<<< Циклопропан

Амитраз >>>