Химия - Аспарагин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Аспарагин
2. Свойства
3. Расщепление

Аспарагин — амид аспарагиновой кислоты. Одна из 20-ти наиболее распространённых аминокислот природного происхождения. Их кодоны AAU и AAC.

История

Аспарагин был выделен из сока спаржи в 1806 году французским химиком Луи-Никола Вокленом и помощником Пьером Жаном Робике, став первой полученной человеком аминокислотой. В составе спаржи аспарагин содержится в больших количествах, соответственно он получил своё имя. Характерный запах мочи некоторых людей после употребления спаржи относят к различным метаболитам аспарагина. Несколько лет позже, в 1809, Робике снова обнаружил в корне лакрицы вещество похожее на аспарагин, затем Plisson в 1828 подтвердил это.

Бетаиновая структура

Аспарагин легко образует внутреннюю соль — бетаин.

Благодаря наличию хирального центра, существует два энантиомера, участвующих в построении белков, и их смеси, вплоть до смеси с равным количеством — рацемат.

Так как в аспарагине боковые ответвления в виде карбоксамидной группы могут образовывать водородные связи с пептидной цепью, аспарагиновые остатки часто находят в начале и конце пептидной цепи, и в свою очередь для β-листы. Его роль может быть обозначена как «закупорка» водородных связей взаимодействий, которые в другом случае могли связываться с основной полипептидной структуры. Глутамины, с дополнительной метиленовой группы, имеют большую конформационную энтропию и из-за этого они менее полезны в этом отношении. Аспарагин также обеспечивает ключевыми местами для N-связанного гликозилирования модификацию протеиновой цепи с добавлением цепи углеводородов.

Просмотров: 4125

<<< Аспарагиновая кислота