Химия - Ацетилхлорид

01 марта 2011

Ацетилхлорид  — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями.

Методы синтеза

В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора:

CH₃COOH + PCl₅ → CH₃COCl + POCl₃ + HCl

Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности - взаимодействие ацетата натрия с хлором и диоксидом серы.

• CH₃COOH + SOCl₂ → CH₃COCl + HCl + SO₂

Данная реакция затрудненна плохим разделением продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила. Реакцией ацетилангидрида с хлороводородом

• ₂O + HCl → CH₃COCl + CH₃COОH

Карбонилированием хлорметана

• CH₃Cl + CO → CH₃COCl

Реакционная способность и применение

Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе. Это объясняется быстрым гидролизом парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты. Неплотно закрытая посуда покрывается каплями соляной кислоты таким способом.

CH₃COCl + H₂O → CH₃COOH + HCl

Широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы CH₃CO. Примеры ацетилирования включают процессы такие как этерификации,

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

Реакция Фриделя-Крафтса

Эти реакции часто проводят в присутствии оснований таких как пиридин , триэтиламин или ДМАП, которые как катализаторы помогают течению реакции и как основания нейтрализуют образующийся HCl. Так некоторые реакции проходят через образования кетена. Ацелирование - введение ацетильной группы в молекулу используя такие реагенты как уксусный ангидрид или хлроацетилангидрид в присутствии кислоты Льюиса типа алюминий хлорида безводного.

Просмотров: 4546

<<< Малеиновый ангидрид