Химия - Азетидин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Азетидин
2. Биологическое значение производных



Азетидин — Насыщенный четырёхчленный гетероцикл с одним атомом азота. Легкокипящая жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой и спиртами.

Методы синтеза

  • Из монопропаноламина и этилакрилата.
  • Из 3-хлорпропиламина.
  • Из 1,3-дибромпропана и тозиламида.

Реакционная способность

Азетидин проявляет типичные для алифатических аминов свойства: он является сильным основанием, алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому азота, реагирует с сероуглеродом с образованием дитиокарбамата:

23NH + CS2 \to3NCSS *3NH2

Вместе с тем, из-за напряжённости четырёхчленного кольца, при действии нуклеофилов для азетидина характерны реакции с раскрытием цикла. Так, под действием галогеноводородов он образует соответствующие γ-галогенпропиламины, а в кислой среде присоединяет воду с образованием γ-аминопропанола:

3NH + HX \to X3NH2
X = галоген, OH

Взаимодействие азетидина с перекисью водорода ведёт к акролеину и аммиаку:

3NH + H2O2 \to CH2=CHCHO + NH3 + H2O


Просмотров: 2130


<<< Цефуроксим
Азины (гетероциклические) >>>