Химия - Азетидин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Азетидин
2. Биологическое значение производных

Азетидин — Насыщенный четырёхчленный гетероцикл с одним атомом азота. Легкокипящая жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой и спиртами.

Методы синтеза

• Из монопропаноламина и этилакрилата.
• Из 3-хлорпропиламина.
• Из 1,3-дибромпропана и тозиламида.

Реакционная способность

Азетидин проявляет типичные для алифатических аминов свойства: он является сильным основанием, алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому азота, реагирует с сероуглеродом с образованием дитиокарбамата:

2₃NH + CS_{2 3}NCSS *₃NH₂

Вместе с тем, из-за напряжённости четырёхчленного кольца, при действии нуклеофилов для азетидина характерны реакции с раскрытием цикла. Так, под действием галогеноводородов он образует соответствующие γ-галогенпропиламины, а в кислой среде присоединяет воду с образованием γ-аминопропанола:

₃NH + HX X₃NH₂

X = галоген, OH

Взаимодействие азетидина с перекисью водорода ведёт к акролеину и аммиаку:

₃NH + H₂O₂ CH₂=CHCHO + NH₃ + H₂O

Просмотров: 2338

<<< Цефуроксим

Азины (гетероциклические) >>>