Химия - Азиды (органические)

29 марта 2011


Оглавление:
1. Азиды (органические)
2. Реакционная способность
3. Синтез



Мезомерия азидов.

Азиды — органические соединения, содержащие азидную группу -N=N=N, обычно связанную с атомом углерода, однако к азидом также относят и элементоорганические соединения, и азидпроизводные сульфокислот.

Номенклатура азидов

Названия азидов в номенклатуре IUPAC образуются присоединением суффикса «-азид» к названию радикала, например, C6H5N3 - фенилазид, C6H5CON3 - бензоилазид,3SiN3 - триметилсилилазид.

По радикалу, соединенному с азидной группой, различают алифатические и ароматические азиды, а также азиды карбоновых кислот RCON3.

Свойства

Азидная группа линейна, с почти одинаковыми длинами связей азот-азот; так, в метилазиде длина терминальной связи N-N составялет 0,112 нм, «ближней» к углероду связи N-N - 0.124 нм, угол, образуемый связями C-N-N - 120°. В ИК-спектрах арил- и алкилазидов присутствуют характеристические полосы при 2135-2090 см и 1300-1270 см.

Азидная группа в ацил- и сульфонилазидах сопряжена с карбонильной либо сульфонильной группой, в результате чего степень двоесвязности связи связи N—N2 понижается, что ведет к меньшей, по сравнению с алкил- и арилазидами, стабильности этих соединений и большей реакционной способности в процессах, ведущих к отщеплению от них молекулы азота.



Просмотров: 3902


<<< Аддукт
Азины (ациклические) >>>