Химия - Бензилхлорид

01 марта 2011


Оглавление:
1. Бензилхлорид
2. Применение и реакции
3. Безопасность



Бензилхлорид, хлористый бензил — органическое соединение с формулой C6H5CH2Cl. Хлорорганическое вещество, часто используемый билдинг блок.

Свойства

Бесцветная жидкость с резким запахом; tкun 179,3 °C. Бензилхлорид в воде не растворяется; смешивается со спиртом, хлороформом и др. органическими растворителями. При нагревании с водой бензилхлорид постепенно гидролизуется с образованием бензилового спирта.

Получение

  • В промышленности бензилхлорид получают пропусканием хлора в нагретый до 90—100 °C толуол, содержащим 1 % PCI3.
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Таким способом получают около 100,000 тонн бензилхлорида в год. Процесс включает образование свободных радикалов, включая атомы хлора Побочными продуктами являются бензаль хлорид и бензотрихлорид.

Кроме хлорирования при высокой температуре, реакция прекрасно протекает и при комнатной в отсутствии катализаторов при простом пропускании хлора в толуол, находящийся по возможности в высоком сосуде для более эффективного растворения газа, на солнечном свету или при искусственном освещении. При данном способе хлорирования, содержание влаги в толуоле и хлоре не оказывает сколько-нибудь заметного влияния на скорость реакции. Существует и ещё более простой оригинальный метод получения бензилхлорида в лаборатории-хлорирование толуола на поверхности раствора гипохлорита натрия или кальция, введением по трубке доходящей до дна сосуда раствора соляной или сер ной кислоты в раствор гипохлорита. Образующийся хлор эффективно экстрагируется находящимся на поверхности слоем толуола и при освещении этого слоя быстро происходит реакция. Реакция проводится также при комнатной температуре.

  • Хлорметилировыние по Бланку бензола.

Blanc Chloromethylation Reaction Scheme.png

  • В лаборатории получают реакцией бензилового спирта с концентрированной соляной кислотой


Просмотров: 7030


<<< Анизол