Химия - Бензилхлорид - Применение и реакции

01 марта 2011


Оглавление:
1. Бензилхлорид
2. Применение и реакции
3. Безопасность



  • Бензилхлорид применяют для получения бензилового спирта и особенно бензилцеллюлозы, широко используемой в производстве пластических масс, плёнок, электроизоляционных покрытий и лаков.
  • В промышленности, бензил хлорид является прекурсором к бензиловым эфирам, которые используются как пластификаторы, ароматизаторы и парфюмерия.
  • Фенилуксусная кислота, прекурсор к фармацевтическим препаратам, получают через бензилцианид, который образуется при обработке бензил хлорида цианидом натрия.
C6H5CH2Cl+ NaCN → C6H5CH2CN → C6H5CH2COOH
  • Четвертичные аммониевые соли, используемые в качестве поверхностно-активных веществ, легко образуются алкилированием третичного амина бензил хлоридом.
NR3 + C6H5CH2Cl → C6H5CH2NR3Cl
  • В органическом синтезе, бензил хлорид используется для введения бензильной защитной группы, получая соответствующий бензиловые эфир. Снимается данная группа гидрированием на палладии.
C6H5CH2Cl + ROH → C6H5CH2R → ROH + C6H5CH3
  • С карбоновыми кислотами, даёт соответствующие бензильные сложные эфиры.
  • Бензойная кислота может быть получена окислением бензил хлорида щелочным раствором перманганата калия.
C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 → C6H5COOK + KCl + H2O
  • Он может быть использован в синтезе наркотиков класса амфетаминов, и по этим причинам продажи бензилхлорида мониторят в США List II
  • Бензил хлорид также легко реагирует с металлическим магнием давая Гриньяра реагент. Он предпочтительнее чем бензил бромид для получения реагента Гриньяра, так как бромид даёт в качестве продукта также продукт сочетания по Вюрцу — 1,2-дифенилэтан.

Бензилирование гетероатомных функциональных групп

Бензил хлорид удобный бензилирующий агент для гетероатомных функциональных групп и наиболее часто используется для введения этой защитной группы. Бензилирование спиртов этим реагентом достигается в условиях катализа сильным основанием таким как KOH, и в спиртовых растворителях и в условиях фазового переноса с n-Bu4NHSO4 Оксид серебра в ДМФА также эффективен Фенолы могут также быть бензилированы в условиях основного катализа

Амино группы легко бензилируются при обработке бензилхлоридом в присутствии карбоната или гидроксида при этом дибензилирование является конкурентной реакцией . Тиолы бензилируются в присутствии гидроксида натрия или цезия карбоната и полярных растворителях, таких как этанол или ДМФА.

Амиды могут быть N-бензилированы бензилхлоридом при действии сильных оснований таких как метал гидриды 11

Бензилирование метиленактивных соединений

Анионы и дианионы β-кетоэфиров,, замещённые малоновые эфиры, β-кетоальдегиды, β-дикетоны, β-кетоамиды, и β-кетонитрилы все эффективно реагируют давая С-бензилированные продукты. Когда генерируется дианион из β-кетоамида, β-кетоэфир или β-дикетоне бензилируется менее кислотное положение. Нитрил стабилизированные карбанионы легко бензилируются в эфирных растворителях, аммиаке или ДМСО Бензилхлорид также реагирует с карбанионами генерированными из кетонов, эфиров , иминов и гидразонов, оксимы .



Просмотров: 7381


<<< Анизол