Химия - Бензойная кислота - Химия
01 марта 2011Оглавление:
1. Бензойная кислота
2. Получение
3. Историческое получение
4. Биология и воздействие на здоровье
5. Химия
6. Производные
Реакции бензойной кислоты обусловлены наличием бензольного кольца и карбоксильной группы, а также их взаимным влиянием.
Бензольное кольцо
Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя, второе замещение происходит легче.
Карбоксильная группа
Все реакции характерные для карбоксильной группы возможны с бензойной кислотой:
- Эфиры бензойной кислоты продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами
- Амиды бензойной кислоты легко доступны, используя для их синтеза активированные производные, или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.
- Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора
- Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора или тионилхлорида
- Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами
- Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH4 или борогидрида натрия
- Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухими щелочами или гидроксидом кальция.
- Бензойная кислота образует соли
Просмотров: 9321
|