Химия - Бензойная кислота - Историческое получение

01 марта 2011


Оглавление:
1. Бензойная кислота
2. Получение
3. Историческое получение
4. Биология и воздействие на здоровье
5. Химия
6. Производные



Первый производственный процесс включал в себя гидролиз бензотрихлорида под действием гидроксида кальция в воде в присутствии железа или его солей в качестве катализатора. Образующийся бензоат кальция переводили в бензойную кислоту обработкой соляной кислотой. Продукт содержал значительный количества хлорпроизводных бензойной кислоты. Поэтому не использовался в качестве пищевой добавки. В настоящее время в пищу используется бензойная кислота, получаемая синтетически.

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота наиболее используемый химический стандарт для определения теплоемкости калориметров.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них следующие:

  • Бензоилхлорид, C6H5CCl, получается обработкой бензойной килоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора. C6H5CCl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
  • Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол. Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
  • Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Небходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди. Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов. Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ в одноклеточных организмах. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий. Ее добавляют напрямую или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли. Механизм действия начинается с абсорбции бензойной кислоты клеткой. Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от pH пищи. Кислая пища, напитки такие как фруктовые соки, игристые напитки, безалкогольные напитки, соленья или другая закисленная пища консервируются бензойной кислотой и ее солями. Типичные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0.05-0.1 %. Считается, что бензойная кислота и ее соли в некоторых безалкогольных напитках, могут реагировать с аскорбиновой кислотой, образуя небольшие количества бензола.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое и фунгицидное средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты обладают сильным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.



Просмотров: 9319


<<< Ацетонитрил