Химия - Бензойный альдегид
01 марта 2011Оглавление:
1. Бензойный альдегид
2. Получение
3. Нахождение в природе
Бензойный альдегид C6H5CHO — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106,12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила, в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту.
Физические свойства
Т.пл. −26 градусов Цельсия, Т.кип. 179 градусов Цельсия. Растворяется в этаноле, эфире и других органических растворителях.
Растворимость в воде при н.у. 0,3 %. Образует азеотропные смеси с орто-крезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами.
Химические свойства
Для бензальдегида характерны реакции с участием карбонильной группы. Так, например, бензальдегид взаимодействует с NaHSO3, HCN образуя соответствующие аддукты.
- C6H5CHO + HCN = C6H5CHCN
Помимо этого бензальдегид реагирует с другими нуклеофильными реагентами, вступая в реакции конденсации. С реактивами Гриньяра бензальдегид дает соответствующие вторичные спирты.
Под действием щелочи бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро образуя бензиловый спирт и бензойную кислоту.
Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты. Нагревание в присутствии KCN приводит к бензоину:
- 2C6H5CHO = C6H5CHCOC6H5.
С фенолами и третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты.
Бензальдегид способен вступать в реакции электрофильного замещения, причем реагирует он селективно, образуя мета-замещенные продукты.
Просмотров: 8099
|