Химия - Бензойный альдегид - Получение

01 марта 2011


Оглавление:
1. Бензойный альдегид
2. Получение
3. Нахождение в природе

Из природного сырья

Ядра косточек горького миндаля содержат гликозид амигдалин. В немного меньшем количестве он присутствует в косточках абрикос, персиков, вишни, черешни и др. косточковых. Определить, что имеющиеся у вас косточки содержат амигдалин, можно по запаху напоминающему запах бензальдегида/синильной кислоты.

• C₆H₅CHO-C₁₂H₂₁O₁₀ + ферментативный гидролиз = C₆H₅CHO + HCN + сахар.

Далее растворимыми солями железа осаждается нерастворимый в воде гексацианоферрат железа и бензальдегид отгоняется с водяным паром.

Из толуола

• C₆H₅CH₃ + Cl₂ + свет = C₆H₅CHCl₂ + гидролиз H₂O = C₆H₅CHO

• C₆H₅CH₃ + MnO₂ + H₂SO₄ 65% = C₆H₅CHO

• C₆H₅CH₃ + 2CrO₂Cl₂ = осадок C₆H₅CH₃*₂ + H₂O = C₆H₅CHO

• C₆H₅CH₃ + CrO₃ +₂O + CH₃COOH = C₆H₅CH₂ + HCl = C₆H₅CHO

• пары C₆H₅CH₃ + воздух + кат. V₂O₅ = C₆H₅CHO

Из бензилгалогенидов

• C₆H₅CH₂Cl + Pb₂ водн.; HNO₃ разб.; 100°С = C₆H₅CH₂ONO₂ + NaOH = C₆H₅CHO

• C₆H₅CH₂Cl + C₆H₁₂N₄ = C₆H₅CHO

• C₆H₅CH₂Cl + C₅H₅N =Cl- + n-ONC₆H₄N₂ = C₆H₅CH=N+C₆H₄N₂ + H₂O = C₆H₅CHO

• C6H5CH2Cl +₂C=N+O- =₂C=NOH + NaCl + C₆H₅CHO

Прямое формилирование бензолов

• C₆H₅CH₃ + CO + HCl + катализатор = n-CH₃C₆H₄CHO

• HCOOCH₃ + PCl₅ = CHCl₂OCH₃ + POCl3

C₆H₆ + CHCl₂OCH₃ + катализатор в CH₂Cl₂ или CS₂, 0°C = C₆H₅CHO

• ,

• C₆H₅OCH₃ + NaCN + AlCl₃ + HCl при 40-45°С = CH₃OC₆H₄CHO,

• HCON2 + POCl3 + ArH = ArCH2Cl-) + H2O = ArCHO + NH2 + H3PO4

Из хлорангидридов кислот, сложных эфиров, нитрилов, спиртов, фенолов

• ArCOCl + C6H5NH2 = ArCO-NHC6H5 + PCl5 = ArCCl=NC6H5 + SnCl2 = ArCH=NC6H5 + H2O = C6H5NH2 + ArCOH

• ArCOOC2H5 + NH2-NH2 = ArCO-NHNH2 + C6H5SO2Cl = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK

• C₆H₅CN + SnCl₂ + HCl =2SnCl₆ + H₂O = C₆H₅CHO

• C₆H₅CH₂OH + NO₂ = C₆H₅CHNO₂ = C₆H₅CHO

Просмотров: 8098

<<<