Химия - Бета-карболин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Бета-карболин
2. Фармакология



β-Карболин — 9H-пиридоиндол. β-Карболиновая структура является основой для ряда алкалоидов, выделенных из растений, известных под общим названием «β-карболины».

Изомерен α-карболину и γ-карболину.

Синтез

Общим методом синтеза β-карболинов является реакция Пикте-Шпенглера — взаимодействие замешенных триптаминов с ароматическими и алифатическими альдегидами. В этом синтезе на первой стадии образуются основания Шиффа с последующей электрофильной атакой иминогруппы по типу реакции Манниха по положению 3 яндольного ядра с образованием спироиндоленинового промежуточного соединения и его дальнейшей перегруппировки в тетрагидро-β-карболин. Beta-carboline moiety biosynthesis ru.svg

В качестве функционального эквивалента альдегидов могут выступать и α-кетокислоты и их эфиры, в качестве индольного компонента — триптофан и его эфиры; образующиеся в ходе реакции тетрагидрокарболины далее могут быть дегидрированы в β-карболины.

Другим методом синтеза β-карболинового скелета является модификация синтеза изохинолинов по Бишлеру-Напиральскому, в которой вместо N-ацил-β-фенилэтиламинов используются N-ацилтриптамины; этот метод синтеза ведет к 3,4-дигидро-β-карболинам:

Bischler-Napieralski Reaction Scheme.png


Просмотров: 2836


<<< Батрахотоксин
Бруцин >>>