Химия - Диазометан
01 марта 2011соединение с брутто-формулой CH2N2, имеющее следующее строение:
В чистом виде диазометан газ жёлтого цвета. Для лабораторной практики, как правило, он используется в виде раствора в диэтиловом эфире. Удобный источник карбеновых радикалов и мягкий алкилирующий агент.
Получение
- Наиболее удобным лабораторным способом является действие 30 % щёлочи на бис терефталевой кислоты:
- Другой вариант: реакция N-метил-N-нитрозо-пара-толуолсульфонамида или 1-метил-3-нитро-1-нитрозогуанидина с гидроксидом натрия или калия при нагревании:
Химические свойства
Химические свойства диазометана могут быть описаны с точки зрения наличия резонанса:
- При пиролизе диазометана образуется карбен CH2: высокореакционная короткоживущая частица, которая легко присоединяется по двойной или тройной связи:
1. Первый этап образование карбена:
CH2=N=N → CH2: + N2
2. Второй этап присоединение карбена с образованием циклосоединений:
- При протонировании диазометана образуется метилдиазоний-катион:
Благодаря этому свойству, диазометан довольно легко вступает в реакции алкилирования:
R-COOH + CH2N2 → R-COOCH3 + N2
R-OH + CH2N2 → R-OCH3 + N2
R-CHO + CH2N2 → R-CO-CH3 + N2
Кетоны в реакции с диазометаном дают смесь продуктов:
- Важнейшей является реакция Арндта — Айстерта превращение карбоновой кислоты в её ближайший гомолог с использованием диазометана:
Просмотров: 1743
|