Химия - Диизопропилэтиламин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Диизопропилэтиламин
2. Другие реакции



Диизопропилэтиламин — амин, часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание.

Основные реакции

Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном, а не другими электрофилами. Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину, диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом, но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе.

В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации:

Применение DIPEA в альдольной реакции

Диизопропиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота, однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессов:

Образование третичных аминов из вторичных в присутствии DIPEA


Просмотров: 2289


<<< Глифосат