Химия - Диметилсульфат - Применение

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Диметилсульфат
2. Химические свойства
3. Применение
4. Безопасность

В период первой мировой войны применялся Францией в качестве боевого ОВ.

Широко применяется в органическом синтезе для метилирования различных веществ: фенолов, аминов, некоторых гетероциклических соединений пуринового ряда, таких как мочевая кислота и других.

Метилирование по углероду

С-Н кислоты метилируются диметилсульфатом в апротонных растворителях

Метилирование по кислороду

Чаще всего Me₂SO₄ используется для метилирования фенолов. Некоторые простые спирты также могут быть прометилирование, как описанно превращения трет-бутанола в трет-бутил метиловый эфир.

2₃COH +₂SO₂ → 2₃COCH₃ + H₂SO₄

Алкоголяты леко метилируются:

RO Na +₂SO₂ → ROCH₃ + NaSO₄

Метилирование сахаров называется метилированием по Haworthу

Метилирование по азоту

Me₂SO₄ используется как для получения четвертичных солей так и третичных Амины.

C₆H₅CH=NC₄C₉ +₂SO₂ → C₆H₅CH=NC₄C₉ + CH₃OSO₃

Кватернизованные аммоныевые соли жирных кислот используют как ПАВ так и в качестве смягчителя тканей.:

CH₃NH₂ +₂SO₂ → CH₃N₂ + NaSO₄

Метилирование по сере

Так же как и метилирование спиртов, алкилируются соли тиолов, но с большей скоростью:

RSNa +₂SO₂ → RSCH₃ + NaSO₄

Например:

p-CH₃C₆H₄SO₂Na +₂SO₂ → p-CH₃C₆H₄SO₂CH₃ + NaSO₄

Этот метод был использован для получения тиоэфиров:

RCSH +₂SO₂ → RCS + HOSO₃CH₃

Другие применения

Диметилсульфат может вызвать специфические расщпление гуанина в ДНК последствием разрушения имидазольного цикла. Этот процесс может быть использован для определения последовательности оснований в ДНК и других применениях.

Диметлсульфат также метилирует аденин в одноцепочечной части ДНК постепенно расщепляющиеся и вновь ренатурирующие ДНК). Нуклеаза S1 может быть затем использована для деления ДНК на одиночные частиПри ренатурировании эта метильная группа взаимодействует с аденин-гуаниновой парой оснований. Это важный метод для изучения ДНК-белковых взаимодействий.

Просмотров: 5522

<<< Ацетилцеллюлоза