Химия - Диоксираны

28 февраля 2011





Номенклатура

Название этого класса соединений определяется по составу входящих в него углеводородных радикалов, например, диоксиран, диметилдиоксиран, циклогексанондиоксиран.

Dioxiranes.png

Способы получения

Наиболее удобным и широко применяемым способом синтеза диоксиранов является окисление кетонов солью пероксосерной кислоты H2SO5 оксоном:

Dioxirane.png

При этом получают раствор диоксирана в исходном кетоне, который хранят при низких температурах.

Другие способы получения диоксиранов практического применения не получили.

Свойства

Распад

Диоксираны являются термически нестабильными соединениями. Их распад протекает по сложному механизму. Реакция катализируется примесями ионов тяжёлых металлов, а также продуктами распада. Механизм распада зависит от таких параметров, как температура, содержание растворённого кислорода, наличие примесей. Возможны следующие пути распада:

  • Димеризация
  • Распад через енольную форму
  • Радикально цепной распад O-O связи
  • Изомеризация
  • Индуцированное разложение примесями

Окислительные свойства

Благодаря наличию пероксидной связи O-O диоксираны обладают окислительными свойствами. Многие реакции окисления диоксиранами органических соединений являются высокоселективными и протекают в мягких условиях:

  • Алканы превращаются в спирты
  • Алкены превращаются в эпоксидные соединения
  • Вторичные спирты окисляются до кетонов
  • Фенолы образуют хиноны
  • Амины переходят в нитросоединения
  • Сульфиды последовательно превращаются в сульфоксиды и сульфоны


Просмотров: 1935


<<< Бетулиновая кислота
Спирты >>>