Химия - Фенилуксусная кислота

01 марта 2011
Быстрая и качественная доставка цветов в Воронеже Служба доставки среди цветов.

Оглавление:
1. Фенилуксусная кислота
2. Нахождение в природе



Фенилуксусная кислота — блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.

Синтез

Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилхлорида с цианидом натрия:


Synthesis of phenylacetic acid english.svg

Другой метод синтеза - взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой:

PhCH2Cl + Mg \to PhCH2MgCl
PhCH2MgCl + CO2 \to PhCH2COOMgCl
PhCH2COOMgCl + H2O \to PhCH2COOH + MgCl

Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов

Применение

Фенилуксусную кислоту и ее эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций. Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза фенамина, обладающим сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров, подлежащих контролю в РФ. Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum.



Просмотров: 3797


<<< Фенилпировиноградная кислота