Химия - Фенолы

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Фенолы
2. Физические свойства
3. Способы получения

Фенолы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают:

• одноатомные фенолы: фенол и его гомологи;
• двухатомные фенолы: гидрохинон, пирокатехин, резорцин;
• трёхатомные фенолы: пирогаллол, флороглюцин, гидроксигидрохинон и т. д.

Изомерия

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце;
• изомерия боковой цепи.

Электронное строение

Фенолы представляют собой полярные соединения. Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.

Как известно, гидроксильная группа -OH является заместителем I рода, то есть она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце. Это обусловлено тем, что одна из неподелённых пар электронов атома кислорода OH-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола.

Во-первых, повышается способность к замещению атомов водорода в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и в результате реакций замещения обычно образуются тризамещённые производные фенола.

Во-вторых, увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу.

Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являются неэлектролитами.

Просмотров: 9403

<<< Функциональная группа