Химия - Фенотиазин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Фенотиазин
2. Физические свойства
3. Физиологическое действие
4. Производные фенотиазина



Фенотиазин — гетероциклическое соединение, содержащее в цикле атомы серы и азота. Брутто-формула — С12Н9NS. Является сернистым аналогом феноксазина. Производные фенотиазина — лекарственные средства, обладающие нейролептическим, антигистаминным или антиаритмическим действием, а также красители.

Согласно номенклатуре ИЮПАК, фенотиазины нумеруются против часовой стрелки, начиная с атома углерода, следующего за атомом азота:

Phenothiazine numeration.jpg


Получение

Впервые фенотиазин был синтезирован Бернтсеном в 1883 году путём нагревания дифениламина с серой:

Phenothiazine syntesis.jpg

Фенотиазин может быть получен взаимодействием серы с дифениламином в присутствии катализатора — иода или хлорида алюминия. Для присоединения серы также могут использоваться дихлорид серы или тионилхлорид, но в этом случае происходит побочная реакция хлорирования. Реакция проходит при температуре 180—250°С. С помощью данной реакции можно получать также и производные фенотиазина, однако некоторые дифениламины, в особенности 2-замещённые, в неё не вступают, а 3-замещённые могут давать как 2-, так и 4-замещённыые производные фенотиазина.

Обобщённым методом получения фенотиазина и его производных является превращение 2'-галоген- или -нитропроизводных 2-аминодифенилсульфида в присутствии сильных оснований с образованием гетероцикла:

Phenothiazine syntesis2.jpg

3-замещённые производные фенотиазина получаются при нагревании о-нитродифенилсульфидов с триэтилфосфитом:

3phenothiazine syntesis.jpg


Просмотров: 4337


<<< Цефокситин
Диэтазин >>>