Химия - Формазаны - Применение

Микротитровальная пластина с инкубированными с MTT клетками: интенсивность окраски, обусловленной формазаном пропорциональна концентрации живых клеток

Образование окрашенных формазанов при ферментативном восстановлении тиазолиевых солей широко используется в гистохимии. В 1941 г. было показано, что тетразолиевые соли, не восстанавливающиеся при физиологических значениях pH присутствующими в клетках восстановителями, восстанавливаются живыми клетками и в 1942 г. Г. Лаконом окраска ткани тетразолиевыми солями была предложена как метод определения жизнеспособности семян при окраске раствором хлоридом 2,3,5-трифенилтетразолия красная окраска, обусловленная образующимся формазаном, наблюдалась только на участках живой ткани, проявляющей ферментативную активность.

Варьирование заместителей тетразолиевого ядра используется для модификации свойств этих редокс-красителей, ниже приведены несколько часто используемых в биохимических исследованиях восстанавливающихся до окрашенных формазанов тетразолиевых солей:

• 2--3--5-фенил-2H-тетразолия хлорид
• MTT — 3--2, 5-дифенил-2H-тетразолия бромид
• XTT — 2,3-бис--2H-тетразолий-5-карбоксанилид
• MTS — 3--5--2--2H-тетразолий
• TTC — 2,3,5-трифенил-2H-тетразолия хлорид

Хелатные соли формазанов с переходными металлами используются в качестве красителей текстильных волокон.

Циклизация арилформазанов в бенз-1,2,4-триазины под действием кислот является одним из первых методов синтеза 1,2,4-триазинов, сохранившим синтетическое значение и в настоящее время; сами исходные формазаны в классическом варианте метода синтезируются при взаимодействии диазониевых солей с гидразонами: