Химия - Формазаны - Синтез

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Формазаны
2. Синтез
3. Применение

Формазаны могут быть синтезированы окислительным сочетанием альдегидов либо соответствующих им спиртов с замещенными гидразинами:

RNHNH₂ + CH₃ OH + HCN=NR ,

в таком окислительном сочетании также могут быть использованы и гидразоны альдегидов.

Другим методом синтеза формазанов из гидразонов альдегидов и α-кетокислот является реакция азосочетания арилдиазониевых солей с такими гидразонами:

Ar-N≡N + RCH=NNH₂ RCN=NAr

Вариацией этого метода является азосочетание арилдиазониевых солей с соединениями, содержащими активированную электронакцепторными заместителями метиленовую группу, при этом на начальном этапе диазотирования образуются соответствующие гидразоны, далее диазотирующиеся с потерей уходящей группы до формазанов:

CH₂₂ + Ar-N≡N ROOC-CN=NAr

Формазаны также могут быть синтезированы из хлоргидразонов, получающихся при взаимодействии гидразидов с пятихлористым фосфором. На первой стадии арилгидразины ацилируются хлоргидразонами с образованием гидразидинов, которые далее окисляются до формазанов:

RNHNH₂ + RC=NNHR RCNHNHR

RCNHNHR + RCN=NR

Просмотров: 4146

<<< Уроновые кислоты

Фосфины >>>