Химия - Геминальные дитиолы

28 февраля 2011





Геминальные дитиолы — дитиолы, содержащие две SH-группы при одном атоме углерода, соединения формулы RRC2, где R, R — алкильный радикал.

Подобно гем-диолам, термически нестабильны и при нагревании отщепляют сероводород с образованием тиокарбонильных соединений.

Имеют крайне неприятный запах. Получают продувая ток сероводорода через метанольный раствор кетонов в присутствии основания в течение 5 часов.

Геминальный дитиол на основе циклопентанона — розовое масло4). На основе циклогексанона — бесцветен5).

Алкилированные гем-дитиолы — дитиоацетали благодаря кислотной природе CH-центра из-за делокализации отрицательного заряда карбаниона с участием 3d-орбиталей соседних атомов серы нашли применение в органическом синтезе в реакциях с обращением полярности реакционного центра: в этом методе с образованием дитиоацеталей из карбонильных соединений карбонильный атом углерода превращается в карбанион, обладающий нуклеофильными свойствами.




Просмотров: 1528


<<< Хлордифторметан
Мертиолят >>>