Химия - Гидразиды

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Гидразиды
2. Применение



Структурная формула гидразида карбоновой кислоты

производные оксокислот общей формулы RkElm,, формально являющиеся продуктами замещения гидроксильной группы -OH кислотной функции на остаток гидразина -NRNR2, где R — водород либо алкильный, арильный или другой углеводородный радикал.

Гидразиды карбоновых кислот — карбогидразиды RCO-NRNR2 обычно именуются гидразидами, в случае других кислот в соответствии с рекомендациями ИЮПАК при именовании гидразида в качестве префикса указывается название кислотного остатка, например, гидразиды сульфокислот R-SO2-NHNH2 именуются сульфоногидразидами.

Методы синтеза

Наиболее распространённым методом синтеза гидразидов является ацилирование гидразина различными производными карбоновых кислот — сложными эфирами, ангидридами или хлорангидридами:

RCOX + N2H4 \to RCONHNH2 + XH ,

эта реакция аналогична синтезу амидов ацилированием аминов.

Поскольку гидразины вследствие α-эффекта аминогруппы значительнее нуклеофильнее аминов, то ацилирование сложными эфирами карбоновых кислот  применяется для получения гидразидов из активных гидразинов, а ацилирование высокоактивными ангидридами и галогенангидридами — для синтеза гидразидов из малоактивных гидразинов.



Просмотров: 3352


<<< Гетерокумулены