Химия - Гликозиды - Классификация гликозидов

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Гликозиды
2. История изучения
3. Химические и физические свойства
4. Классификация гликозидов
5. Образование гликозидов в растениях и их роль
6. Выделение гликозидов из растений
7. Качественные реакции гликозидов
8. Методы количественного определения гликозидов

Ранее весьма распространенная ботаническая классификация используется в настоящее время лишь для гликозидов неустановленного строения. Фармакологическая классификация, основанная на биологическом действии гликозидов, также не удержалась. Наиболее целесообразна химическая классификация, основанная на химическом строении агликонов или сахаров, образующихся при гидролизе гликозидов. В этом случае гликозиды получают название сахаров с прибавлением суффикса «ид». Так, гликозиды, отщепляющие пентозу, называются пентозидами, отщепляющие гексозу — гексозидами. Последние, в свою очередь, делятся на подгруппы, например, отщепляющие глюкозу называются глюкозидами, отщепляющие фруктозу или галактозу — фруктозидами, галактозидами и так далее.

Химическая классификация, основанная на природе наиболее характерных группировок агликонов:

1. цианогенные или цианофорные гликозиды — образующие при гидролизе цианистоводородную кислоту; например амигдалин, пруназин;
2. фенолгликозиды — содержащие фенольную группу, или образующие ее при гидролизе;
3. гликозиды группы кумарина. Гликозиды эти широко распространены в природе; к ним относятся, к примеру, кумариновый гликозид, скиммин, эскулин, дафнин, фраксин. Все они при гидролизе распадаются на кумарин и сахар;
4. оксиантрахиноновые гликозиды — широко распространены в природе; они большей частью окрашены в красный или желтый цвета. К ним относятся многие слабительные, например ревень, сенна, крушина, алоэ, содержащие производные оксиантрахинона. При гидролизе они распадаются на ди-, триоксиантрахиноны и сахар;
5. гликосинапиды — гликозиды, содержащие серу. Большей частью они встречаются среди крестоцветных. При гидролизе они при участии фермента мирозина образуют горчичное масло;
6. сердечные гликозиды, содержащие в агликоне пергидроциклопентанофенантреновую структуру и характерный для данных гликозидов пятичленный цикл, наряду с ангулярной метильной или альдегидной группой при С10.
7. цереброзиды, получаемые из мозгов животных; они являются d-галактозидами сфингозина;
8. фитостеролины — являющиеся гликозидами стеринов.

Согласно другой классификации, в зависимости от природы атомов, формирующих связь с агликоном, различают:

• О-гликозиды: -О-НН-О-С₆Н₁₁О₅
• С-гликозиды: -C-НН-О-С₆Н₁₁О₅
• N-гликозиды: -N-НН-О-С₆Н₁₁О₅
• S-гликозиды: -S-НН-О-С₆Н₁₁О₅

В зависимости от химической природы агликона лекарственные О-гликозиды делятся на группы:

• Цианогенные гликозиды
• Сердечные гликозиды
• Сапонины
• Антрагликозиды
• Гликозиды-горечи

Просмотров: 12821

<<< Ионная жидкость