Химия - Хинолин

01 марта 2011





органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина, используют в медицине.

Промышленное получение

Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.

Методы синтеза

  • Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путем конденсации анилина и β-дикетонов в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
Combes Quinoline Synthesis Scheme.png
  • Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов. Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
Doebner-Miller Reaction Scheme.png
  • Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу. Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
Friedlaender Synthesis Scheme.png
  • Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты
Skraup Reaction Scheme.png

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролена подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин. Skraup quinoline synthesis mechanism

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа. В качестве окислителя используют также оксид мышьяка, в этом случае процесс протекает не так бурно,как с нитробензолом и выход хинолина выше.

  • По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена.
  • Из орто-ацилацетофенона и гидроксида.
  • Из β-кетоанилида.
  • Из анилина и β-кетоэфиров.
  • en:Gould-Jacobs reaction


Просмотров: 2687


<<<