Химия - Хинолин
01 марта 2011органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина, используют в медицине.
Промышленное получение
Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.
Методы синтеза
- Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путем конденсации анилина и β-дикетонов в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
![Combes Quinoline Synthesis Scheme.png](/img/7751.png)
- Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов. Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
![Doebner-Miller Reaction Scheme.png](/img/7752.png)
- Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу. Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
![Friedlaender Synthesis Scheme.png](/img/7753.png)
- Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты
![Skraup Reaction Scheme.png](/img/7754.png)
Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролена подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин.
Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа. В качестве окислителя используют также оксид мышьяка, в этом случае процесс протекает не так бурно,как с нитробензолом и выход хинолина выше.
- По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена.
- Из орто-ацилацетофенона и гидроксида.
- Из β-кетоанилида.
- Из анилина и β-кетоэфиров.
- en:Gould-Jacobs reaction
Просмотров: 2856
|