Химия - Хлорпикрин

01 марта 2011


Оглавление:
1. Хлорпикрин
2. Физико-химические свойства
3. Токсические свойства



Хлорпикрин Cl3CNO2 — жидкость со своеобразным острым запахом. Используется как компонент фумигантных смесей в сельском хозяйстве

Хлорпикрин токсичен, обладает слезоточивым действием, в больших концентрациях — удушающим действием. В Первую мировую войну применялся как боевое отравляющее вещество. На учениях российской армии используются шашки с хлорпикрином для имитации газовой атаки.

Впервые хлорпикрин был применен русской армией во время первой мировой войны.

Методы синтеза

Хлорпикрин впервые получил Стенхауз еще в 1848 году при взаимодействии 2,4,6-тринитрофенола с хлорной известью. Позднее этот старинный процесс был использован в промышленных процессах, при помощи которых в первую мировую войну хлорпикрин получали для военных целей. Действие гипохлоритов кальция приводит к расщеплению цикла 2,4,6- тринитрофенола и одновременно к хлорированию продуктов расщепления.

Вместо трудно растворимой пикриновой кислоты применяли легкорастворимый пикрат кальция, который получали смешением пикриновой кислоты с окисью кальция, и к смеси добавляли кашицу хлорной извести. Теплоты этой реакции достаточно для испарения образующегося хлорпикрина, пары которого затем конденсируют. Затем хлорпикрин легко перегоняется с водяным паром для очистки.

В реакции можно использовать не только хлорную известь, но другие гипохлориты - в том числе и образующиеся in situ при пропускании хлора в щелочной раствор пикриновой кислоты либо других нитрофенолов.

В настоящее время основным промышленным способом синтеза хлорпикрина является хлорирование нитрометана в щелочной среде:

CH3NO2 + 3NaOCl \to Cl3CNO2 + 3NaOH

Хлорпикрин может также быть синтезирован нитрованием хлороформа ацетилнитратом:

CHCl3 + CH3COONO2 \to Cl3CNO2 + CH3COOH


Просмотров: 3963


<<< Хлорацетофенон
Липиды >>>