Химия - Имиды карбоновых кислот
28 февраля 2011https://mnogoseptikov.ru септики без установки купить - купить септик.
соединения, содержащие группу -CO-NR-CO-, диацилпроизводные аммиака или аминов. Ациклические имиды — производные монокарбоновых кислот также называют диациламидами, большое значение в синтетической химии имеют циклические имиды дикарбоновых кислот.
Реакционная способность и химические свойства
Свойства и реакционная способность имидов сходны со свойствами амидов карбоновых кислот. Индуктивный эффект двух ацильных заместителей при атоме азота обуславливает большую кислотность атома водорода NH-группы, снижает нуклеофильность атомов азота и карбонильного кислорода, а также повышает электрофильность карбонильных атомов углерода ацильных групп по сравнению с амидами.
Реакции NH-группы
Имиды образуют соли с щелочными металлами, стабильные в спиртовых растворах, и которые легко алкилируются по атому азота алкилгалогенидами. Алкилирование калиевой соли фталимида алкилгалогенидами с последующим гидролизом образовавшегося N-алкилфталимида является классическим методом синтеза первичных аминов по Габриелю:
Имиды взаимодействуют с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих аминокарбинолов:
- R'CONHCOR'' + R'''CHO
R’CONCOR'
и в присутствии аминов вступают с ними в реакцию Манниха в качестве «кислотных» компонент:
- R’CONHCOR'' + CH2O +2NH R'CON2)COR'
Имиды, подобно амидам, взаимодействуют с галогенами или гипогалогенитами с образованием N-галогенимидов, более стабильных, чем N-галогенамиды. Наиболее стабильны циклические N-галогенимиды, некоторые из которых используются в органическом синтезе в качестве источников галогена. N-галогенимиды под действием оснований претерпевают перегруппировку Гофмана с образованием изоцианатов. Так, реакция фталимида с гипохлоритом в щелочной среде ведёт к образованию антраниловой кислоты.
Реакции по карбонильной группе
Органические имиды широко применяют в синтезе гетероциклических соединений, аминов, аминокислот, пептидов.
Просмотров: 2166
|
|