Химия - Индол

01 марта 2011


Оглавление:
1. Индол
2. Применение



Индол — бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим нафталин. Является родоначальником широкого класса природных соединений. Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах.

Физические свойства

Внешний вид: бесцветн. листовидные кристаллы Брутто-формула: C8H7N Молекулярная масса: 117,15 Бесцветное кристаллическое вещество с запахом нафталина, растворимое в горячей воде; температура плавления 52 °C.Температура кипения: 254 Растворимость:

  • бензол: растворим
  • вода: растворим
  • диэтиловый эфир: легко растворим
  • лигроин: растворим
  • этанол: легко растворим

Химические свойства

Индол — слабое основание. При протонировании образует катион 3H-индолия, который при взаимодеиствии с нейтральной молекулой индол дает димер. Как слабая кислота, индол с Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130 °C — N-калийиндол. Обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение идет гл. обр. в положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами. Ацетилирование в уксусной к-те также идет в положение 3, в присут. CH3COONa — в положение 1; в уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b-непредельных кетонов и нитрилов. Аминометилирование в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких — в положение 3. Замещение в бензольное кольцо идет лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присут. Н2О2, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, к-рый затем превращ. в тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О3, MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких — и бензольное.

Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав кам.-уг. смолы. Кольцо индола — фрагмент молекул важных прир. соединений. Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции кам.-уг. смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с послед. циклизацией образующегося продукта. Индол и его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соед., взаимод. ариламинов с a-галоген- или a-гидроксикарбонильными соед. и др. Ядро индола входит в состав индольных алкалоидов. Сам индол-фиксатор запаха в парфюмерии; его производные используют в произ-ве биологически активных соед. и лек. ср-в.

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке.



Просмотров: 3991


<<< Имидазол
Индольные алкалоиды >>>