Химия - Индол - Применение

01 марта 2011


Оглавление:
1. Индол
2. Применение

Индол служит исходным сырьем для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Многие алкалоиды содержат ядро индола.

Получение

Для получения И. пользуются: сухой перегонкой бариевой соли оксалортотолуидиновой кислоты CH 3C6H4 NH-CO-COHO; пропусканием паров кумидина через накаленную фарфоровую трубку, наполненную окисью свинца, нагреванием при 210° — 230° продукта реакции получаемого кипячением дихлороэфира С 2H8 Cl 2 О с анилином и водой и остающегося после отгонки избытка анилина и воды. Для извлечения И. из сырых продуктов реакции его отгоняют с водяным паром и очищают кристаллизацией. И. кристаллизуется из воды в мелких листочках, из лигроина в крупных с атласным блеском, плавится при 52° и кипит, отчасти разлагаясь, при 245° — 246°; улетучивается и при обыкновенной температуре, распространяя долго не исчезающий фекальный запах, а также легко перегоняется с парами воды. Он легко растворим в спирте, эфире, углеводородах и в горячей воде. Свойства основания в И. развиты весьма слабо. Труднорастворимая хлористоводородная соль его хотя и образуется при действии крепкой соляной кислоты, но водой разлагается. Весьма характерно для И. образование пикрама C 8H7N-C6H23 OH, выделяющегося в виде длинных блестящих игл красного цвета при смешении бензольных растворов И. и пикриновой кислоты. Древесина, смоченная спиртом и соляной кислотой, окрашивается И. в вишнево-красный цвет. Замещением атомов водорода И. образуются его гомологи и др. производные. При этом возможны многочисленные случаи изомерии, которые зависят не только от того, будут ли подвергаться замещению атомы водорода бензольного ядра, или пиррольного, или же водород группы NH, но и от положения замещаемых водородов и, разумеется, от изомерии самих замещающих групп. Синтетические способы получения гомологов разработаны, главным образом, Э. Фишером и состоят в отнятии частицы аммиака от гидразонов альдегидов и кетонов действием на них минеральных кислот при нагревании или сплавлением их с хлористым цинком. Гомологи И. представляют частью жидкости, частью кристаллические вещества. Неоднократно упоминавшийся выше скатол, напр., кристаллизуется в листочках, плавится при 95° и кипит при 265° — 266°. Запах, свойственный И., сохраняется и его гомологами, за исключением тех, у которых замещению подвергся водород группы NH. Вхождение фенильной и карбоксильной групп в состав частицы И. также уничтожает его запах. Гомологи И. водородом в момент выделения восстанавливаются в гидрооснования состава С nH2n-7 N, образуют, подобно И., соединения с пикриновой кислотой и дают, за исключением некот. гомологов, красное окрашивание с древесиной.

Просмотров: 4332

<<< Имидазол

Индольные алкалоиды >>>