Химия - Индольные алкалоиды - Бисиндольные алкалоиды

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Индольные алкалоиды
2. Классификация
3. Изопреноидные индольные алкалоиды
4. Бисиндольные алкалоиды
5. Биосинтез
6. Физиологическая активность
7. Применение

Известно более 200 димерных индольных алкалоидов, получаемых в живых организмах посредством димеризации мономерных индольных оснований. Бисиндольные алкалоиды обычно образуются в процессе следующих реакций:

• Реакция Манниха;
• Реакция Михаэля;
• конденсация альдегидов с аминами — токсиферин, калебассин;
• Окислительное сочетание триптаминов;
• Расщепление функциональной группы одного из мономеров.

• 

  Воакамин

• 

  Виллальстонин

• 

  Токсиферин

• 

  Винбластин

Помимо бисиндольных алкалоидов существуют димерные алкалоиды, образующиеся в процессе димеризации индольного мономера с алкалоидом другого типа. Примером является тубулозин, состоящий из индольного и изохинолинового структурных элементов.

Распространение в природе

Среди растений, богатых неизопреноидными индольными алкалоидами, можно выделить гармалу, содержащую гарман, гармин и гармалин, а также физостигму ядовитую, содержащую физостигмин. Некоторые представители семейства Вьюнковые, в частности, утреннее сияние и Rivea corymbosa, содержат производные лизергиновой кислоты.

Несмотря на значительное структурное многообразие, большая часть монотерпеноидных индольных алкалоидов локализована в трёх семействах двудольных: Кутровые, в частности, роды Альстония, Аспидосперма, Раувольфия и Катарантус; Мареновые, в частности, род Коринанте и Логаниевые, в частности, род Стрихнос.

Среди грибов, содержащих индольные алкалоиды, можно выделить род Псилоцибе, представители которого содержат простые производные триптамина, а также род Спорынья, представители которого богаты производными лизергиновой кислоты.

Индольные алкалоиды играют роль также и в организмах животных. В коже многих видов жаб рода Bufo обнаружено производное триптамина — буфотенин, а в коже колорадской жабы Bufo alvarius — 5-MeO-DMT. Серотонин, важный нейромедиатор у млекопитающих, также может быть отнесён к простейшим индольным алкалоидам.

• 

  Гармала, содержащая β-карболиновые алкалоиды

• 

  «Утреннее сияние» содержит производные лизергиновой кислоты

• 

  Alstonia macrophylla содержит алкалоиды типа Corynanthe

• 

  Раувольфия змеиная содержит алкалоиды типа Corynanthe

• 

  Катарантус розовый содержит монотерпеноидные индольные алкалоиды

• 

  Psilocybe cubensis содержит псилоцин и псилоцибин

• 

  Спорынья содержит производные лизергиновой кислоты

• 

  Колорадская жаба выделяет буфотенин и 5-MeO-DMT

Просмотров: 8277

<<< Индол

Иохимбин >>>