Химия - Индольные алкалоиды - Применение

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Индольные алкалоиды
2. Классификация
3. Изопреноидные индольные алкалоиды
4. Бисиндольные алкалоиды
5. Биосинтез
6. Физиологическая активность
7. Применение

Применения индольных алкалоидов и их синтетических аналогов связаны с их физиологической активностью.

Медицинское применение

Растения и грибы, содержащие индольные алкалоиды, имеют давнюю историю применения в народной медицине. Раувольфия змеиная, действующим веществом которой является резерпин, на протяжении более 3000 лет применялась в Индии в качестве средства от змеиных укусов и для лечения сумасшествия. В средневековой Европе микстуры, содержащие рожки спорыньи, использовались для медикаментозных абортов.

Позднее чистые препараты индольных алкалоидов также стали использоваться в медицине. Уже упоминавшийся резерпин был вторым принятым к применению антипсихотиком, однако его использование для этой цели было ограничено низким терапевтическим индексом и сильно выраженными побочными эффектами. В настоящее время в качестве антипсихотика резерпин не применяется, но иногда используется в качестве антигипертензивного средства, чаще в комбинации с другими действующими веществами.

К другим препаратам, влияющим на сердечно-сосудистую систему относятся аймалин, являющийся антиаритмическим средством класса I, и аймалицин, используемый в Европе в качестве антигипертензивного средства. Физостигмин, ингибитор ацетилхолинэстеразы, используется для уменьшения глазного давления при глаукоме, а его синтетические аналоги применяются при болезни Альцгеймера и миастении.

Алкалоиды спорыньи эргометрин и эрготамин, а также их синтетические производные, такие как метилэргометрин применяются при маточных кровотечениях. Бисиндольные алкалоиды винбластин и винкристин используются в качестве противоопухолевых средств.

Исследования на животных показали, что ибогаин может быть эффективен при лечении героиновой, кокаиновой и алкогольной зависимостей, а также облегчать симптомы отмены опиоидов. Это действие связывают в основном с антагонизмом ибогаина по отношению к NMDA-рецепторам. Медицинскому применению ибогаина в значительной степени препятствует его юридический статус, однако в Европе и США существуют «подпольные» сети, предоставляющие медицинские услуги наркоманам.

Немедицинское применение

Природные источники некоторых индольных алкалоидов с древних времён используются в качестве галлюциногенов. К ним относятся, в частности, галлюциногенные грибы рода Псилоцибе, употреблявшиеся ещё ацтеками. Другим давно применяемым галлюциногеном является айяуаска — южноамериканский психотропный чай, приготовляемый из растений Psychotria viridis и Banisteriopsis caapi. Первое из них богато диметилтриптамином, являющимся галлюциногеном, а второе содержит большое количество β-карболиновых алкалоидов — ингибиторов моноаминоксидазы. Считается, что основное действие β-карболинов в айяуаске сводится к предотвращению метаболизации ДМТ в пищеварительном тракте и печени, благодаря чему он получает возможность преодолеть гематоэнцефалический барьер. Прямое действие β-карболинов на центральную нервную систему минимально. Яд жаб Bufo Alvarius, содержащий 5-MeO-DMT, также используется с целью испытания галлюцинаций.

Из полусинтетических триптаминов широко применяется диэтиламид лизергиновой кислоты — сильный галлюциноген, эффективный в дозах 30—40 мкг при пероральном употреблении.

Просмотров: 8281

<<< Индол

Иохимбин >>>