Химия - Иодметан - Применение

01 марта 2011


Оглавление:
1. Иодметан
2. Применение
3. Безопасность

Йодметан отличный реагент для S_N2 реакций замещения. Он стерически открыт для атак нуклеофилам и к тому же йод является хорошей уходящей группой.

В представленных реакциях основные карбонатыK₂CO₃ or Li₂CO₃) удаляют кислые протоны в результате чего образуются карбоксильный и фенольный карбанион, который выступает в роле нуклеофила в S_N2 реакции. Иодиды являются более «мягкими» реагентами в нуклеофильных реакциях в силу более слабой связи с внешними электронами и более лёгкой поляризуемостью иодида. В силу этого он предпочитает более «мягкие» нуклеофилы. Так при алкилировании тиоционата происходит алкилирование по сере, а не по азоту с образованием CH₃SCN), а не CH₃NCS. Это также наблюдается при алкилировании 1,3-дикарбонильных соединений, метилирование енолятов этих соединений практически полностью идёт по углеродному атому, хотя заряд сосредоточен больше на атомах кислорода. Метил йодид легко образует метилмагний йодид. Он широко распространён на практике из-за лёгкости получения и часто используется в учебных лабораториях. В Monsanto процессе йодметан образуется in situ из метанола и йодоводорода . CH₃I затем реагирует окисью углерода в присутствии родиевых комплексов с образованием ацетил йодида, прекурсора уксусной кислоты после гидролиза. Большое количество уксусной кислоты получается таким способом.

Просмотров: 3007

<<< Иодоформ