Химия - Изонитрилы

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Изонитрилы
2. Реакционная способность
3. Синтез
4. Изонитрильная проба по Гофману



Изонитрилы — органические соединения общей формулы Isocyanide structural formulae.png, изомерны нитрилам R—C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды». Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запахом, низшие изонитрилы представляют собой жидкости.

Свойства

Структуру изонитрильной группы можно представить как резонансный гибрид двух канонических форм — биполярной с отрицательным зарядом на атоме углерода и карбеновой с двухвалентным углеродом:

Isocyanide resonance.svg

Изонитрильная группа, подобно нитрильной, линейна, длина связи C=N в изонитрилах — 0,117 нм также близка длине нитрильной связи — 0,116 нм, близки и параметры ИК-спектров у изонитрилов характеристическая полоса при 2100—2200 см, у нитрилов — при 2200—2250 см, что свидетельствует о большем вкляде биполярной структуры.

В ЯМР-спектрах C изонитрильный атом углерода дает сигнал при 150—160 м.д.



Просмотров: 5649


<<< Жёлчные пигменты
Изотиоцианаты >>>