Химия - Изонитрилы
28 февраля 2011Оглавление:
1. Изонитрилы
2. Реакционная способность
3. Синтез
4. Изонитрильная проба по Гофману
Изонитрилы органические соединения общей формулы , изомерны нитрилам R—C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды». Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запахом, низшие изонитрилы представляют собой жидкости.
Свойства
Структуру изонитрильной группы можно представить как резонансный гибрид двух канонических форм биполярной с отрицательным зарядом на атоме углерода и карбеновой с двухвалентным углеродом:
Изонитрильная группа, подобно нитрильной, линейна, длина связи C=N в изонитрилах 0,117 нм также близка длине нитрильной связи 0,116 нм, близки и параметры ИК-спектров у изонитрилов характеристическая полоса при 2100—2200 см, у нитрилов при 2200—2250 см, что свидетельствует о большем вкляде биполярной структуры.
В ЯМР-спектрах C изонитрильный атом углерода дает сигнал при 150—160 м.д.
Просмотров: 5724
|