Химия - Изотиоцианаты

28 февраля 2011


Оглавление:
1. Изотиоцианаты
2. Находжение в природе и биологическая активность

Изотиоцианаты — органические соединения, содержащие функциональную группу группу —N=C=S, сернистые аналоги изоцианатов R—N=C=O.

Реакционная способность

Изотиоциананы, подобно изоцианатам, являются гетерокумуленами с электрофильным центром на атоме углерода и для них типичны реакции присоединения нуклеофилов:

R-N=C=S + NuH R-NH-CNu

Nu = OR, OAr, SH, SR, NH₂, NRR, RNHNH₂, RH=NNH₂, CN

При взаимодействии изотиоцианатов со спиртами и фенолами образуются тиокарбаматы, с тиолами - дитиокарбаматы, с аминами - N,N'-дизамещенные тиомочевины, с гидразинами - тиосемикарбазиды, с и гидразонами альдегидов - тиосемикарбазоны.

Синтез

Изотиоцианаты получают путем взаимодействия первичного амина с сероуглеродом в водном растворе аммиака, вследствие чего образуется осадок дитиокарбамата аммония, который затем обрабатывают динитратом свинца для получения соответствующих производных:

Просмотров: 2854

<<< Изонитрилы

Изоцианаты >>>